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策之名[123] ，专程到寿春拜访。孙策和周瑜两人同岁[123] ，且均少年有志，杰出通达。因而于寿春一见如故，便推诚相待。
中平六年（189年），孙坚前去讨伐董卓。周瑜便劝孙策携母亲弟弟移居舒县（今安徽省庐江县），孙策应允。[2] 在舒县，孙策结交了很多社会上流人物，江、淮一带的名士都来投奔他。
初平三年[99] （192年[102] ），孙坚奉袁术命攻打刘表，被荆州牧刘表的部下黄祖所杀。孙策当时十七岁，与其弟孙权都跟随在袁术左右[86] 。孙坚于曲阿（今江苏省丹阳市）下葬后，孙策迁到江都居住（今属江苏省扬州市）。[4]
投奔袁术
初平四年（193年），守孝结束后，到寿春找袁术，欲讨回之前其父孙坚的旧部，哭着对袁术说：“亡父过去从长沙讨伐董卓，与使君在南阳会合，结成同盟，如今不幸遇难，未能建立勋业，我怀着父亲的旧恩，想亲自依附结纳，希望使君能审察我的一片诚心！”袁术听其言语，察其举止，知道他能屈能伸，大有过人之处。但要马上将孙坚旧部还给他让他自立，自己又心有不甘，便说：“我已任命你的舅父吴景为丹杨太守、你的堂兄孙贲为都尉。丹阳是出精兵的地方，你可去投奔他们，召集兵勇。”[5] 因为徐州牧陶谦非常忌惮孙策，而现在孙策的舅父吴景任丹杨太守，于是孙策就带着母亲迁居曲阿，与吕范、孙河一起投靠吴景，并依赖吴景召募到了数百人。
兴平元年（194年），孙策受到泾县（今安徽省宣城市泾县）山贼祖郎的袭击，九死一生，逃到袁术那里，袁术这才将孙坚旧部数千人中的一千多人交还给孙策统领。[5] [8] 其后，孙策与吴景、孙河、吕范一起击败祖郎，将其赶走。[7] 太傅马日磾持节安抚关东，在寿春以礼征召孙策，并表奏朝廷任命孙策为怀义校尉。袁术麾下的大将桥蕤、张勋等都倾心敬重孙策。就连袁术也常叹息说：“如果我袁术有孙郎这样的儿子，死也可瞑目无憾了。”[9] 孙策部下有一骑兵，犯罪后为逃避责罚，逃进了袁术的军营，藏到马棚里面。孙策派人追捕，直冲袁术营中，将罪犯搜出，就地斩首。事情结束后，孙策又前往袁术处赔礼请罪。袁术说：“兵士叛变，理当惩处，有什么可请罪的呢？”从此军中更加敬畏孙策。
不过，袁术为人反复无常，往往言而无信，他曾许诺让孙策任九江太守，过后却改用自己的亲信丹阳人陈纪担任此职，孙策对此很失望。后来，袁术准备攻打徐州，向庐江（治舒县，即今安徽庐江西南）太守陆康索求三万斛军粮，陆康不给，袁术大怒。[11] 孙策以前在舒县时曾去拜访过陆康，陆康看不起孙策，只让自己的主簿接待，自己不出来相见，为此，孙策也对陆康怀恨在心。袁术就派孙策去攻打陆康，并且允诺说：“之前我错用陈纪，经常后悔自己用错人了。如果这次你能抓获陆康，庐江郡就真正属于你所有了。”孙策奉命出击，交战两年，拿下了庐江郡。[12] 可是，袁术却任用他的老部下刘勋当了庐江太守，这让孙策对袁术更为失望。[
创业江东
兴平元年（194年），汉献帝派刘繇担任扬州刺史，扬州过去的治所是寿春，而寿春已被袁术占领，刘繇便在孙策的舅父吴景和堂兄孙贲的协助下南渡长江，在曲阿设立了治所。这次孙策攻打庐江，刘繇忧心忡忡，因为他知道，吴景、孙贲是袁术任命的，他们又是孙策的自己人，担心他们与袁术、孙策联手吞并自己，于是就用武力逼赶他们，吴景和孙贲只好退往历阳（今安徽省和县）。[14]
刘繇派部下樊能、于麋驻扎在横江津，让张英驻扎在当利口，来与袁术对抗。袁术则任用自己的老部下惠衢为扬州刺史，以吴景为督军中郎将，和孙贲一起率兵进击张英，却一连几年都未能攻克。[15]
吴郡都尉朱治是孙坚的老部下，过去曾任孙坚的校尉，太傅马日磾在寿春的时候，任命朱治为副官，后又被任为吴郡都尉。他发现袁术政德不立，就劝说孙策趁机收取江东。于是孙策就去见袁术。孙策对袁术说：“我家旧日对江东人多有恩义，我愿带兵去帮助舅父征伐横江。横江攻克之后，我还可在当地召募士卒，大概能召募三万人。那时，我再率领他们助您平定天下，谋成大业。”袁术知道孙策对自己不满，但他认为，刘繇占据曲阿，王朗占据会稽，孙策未必能有什么作为，就答应了他的请求[16] ，并表奏朝廷任命孙策为折冲校尉，代理殄寇将军，只给他配备一千多的士卒及相应的军需品，战马几十匹，宾客中愿意跟随者几百人。
一路上不断有人来投奔孙策，等到了吴景的驻地历阳时，孙策的兵众已发展到五、六千人。孙策的母亲已先从曲阿迁来历阳，孙策又将母亲迁往阜陵居住。[18] 然后渡江转战，所向势若破竹，无人敢与他交锋，而且军令很严整，百姓们都依附他。孙策这个人相貌英俊，言谈幽默，性格豁达开朗乐于接受意见，又善于用人，所以兵士和百姓对待他，没有不尽心尽力的，都愿意效死于他。
兴平二年（195年），孙策从历阳渡江，打败了刘繇。刘繇放弃丹徒西逃。于是孙策令朱治从钱塘进攻吴郡，吴郡太守许贡在由拳抵抗朱治，朱治大败许贡，许贡逃走依附山贼严白虎，朱治于是代理吴郡太守的职责。[20]
袁术在寿春得知孙策击走刘繇后，上表奏请孙策为殄寇将军，把周尚召回寿春，并派其堂弟袁胤取代周尚任丹阳太守。